Fine letterato di madrelingua inglese (la madre Lilion Vernon era americana), il ventunenne Lauro de Bosis fu tra i primi a raccogliere il messaggio di Catharine Amy Dawson-Scott. 
Nel 1922, a un anno di distanza da quello inglese, De Bosis fonda il Pen italiano assieme a Tommaso Gallarati Scotti, Enzo Torrieri, Corrado Govoni e a Filippo Tommaso Marinetti, il più famoso del gruppo. Già in questo breve elenco di nomi è leggibile la partita che il fascismo incombente avrebbe giocato e vinto: De Bosis viene sì eletto presidente, ma non è lui l’uomo su cui punta Mussolini. De Bosis è apertamente ostile al fascismo, come Torrieri e Gallarati Scotti e questo spiega perché il milanese Enzo Torrieri, visto l’isolamento crescente di De Bosis, faccia in modo di associare i membri del Pen a quelli del suo Convegno per impedire una svolta letale nella politica dell’associazione. L’iniziativa, resa necessaria dopo il trasferimento di De Bosis in America, ha lo scopo di assicurare la presidenza del Pen a Tommaso Gallarati Scotti, che infatti viene eletto nel 1925. Non diversamente da De Bosis, Gallarati Scotti si trova però esposto all’aperta ostilità di Govoni e Marinetti. Il risultato della contesa? La «riorganizzazione» del Club sotto la guida dei due. Quando Lauro de Bosis torna in Italia e fa piovere 400mila volantini antifascisti sul centro di Roma nel suo ultimo volo (3 ottobre 1931), Marinetti è presidente e Govoni segretario da tre anni. Una lettera di Corrado Govoni al segretario dell’International Pen descrive la situazione di allora: gli iscritti sono 68, il reclutamento è difficile. In ogni caso «le realizzazioni che io mi riprometto […] presentano delle difficoltà e degli ostacoli più gravi di quanto non pensassi in un primo tempo». 
La Seconda guerra mondiale è uno spartiacque per tutti. Anche per Govoni, presidente del Pen dal 1938, che vicende belliche e familiari trasformano in acceso antifascista. La riorganizzazione postbellica del Club italiano si deve a Ignazio Silone che presiede un prestigioso comitato direttivo: Maria Bellonci, vicepresidente, Mario Praz, Lionello Venturi, Mario Vinciguerra, Goffredo Bellonci, Libero De Libero. Il congresso internazionale degli scrittori, svolto a Venezia nel 1949, è voluto e preparato da loro. Dopo questo evento la vita del Club italiano sembra avviarsi a un lento declino fino al 1959 quando il presidente, Alberto Moravia, viene eletto alla presidenza del Pen internazionale e deve cedere la guida a Maria Bellonci. Dopo un periodo di silenzio, l’attività del Pen italiano riprende, a Milano, nel 1980 con Mario Soldati, presidente, e Mimy Piovene, segretario generale. Dopo il ritiro di Mario Soldati occorre però un forte rilancio del Pen. La data del rilancio è il 27 giugno 1988. Nella sala del Grechetto di Palazzo Sormani, a Milano, Lucio Lami e Uberto Quintavalle, su invito di Londra, convocano un’assemblea che ricostituisce l’associazione votandone lo statuto. Eletto Mario Soldati presidente onorario, il vice presidente effettivo è Lucio Lami con Uberto Paolo Quintavalle segretario. L’anno successivo assume la presidenza il poeta Mario Luzi che rimarrà in carica dieci anni. Intanto, veniva aperta a Milano la sede centrale del Club presso la Società Umanitaria. Nel 1999 è la volta di Ferdinando Camon, mentre Mario Luzi diventa presidente onorario. Nel 2002, dopo aver ricoperto la carica di vice-presidente per diciotto anni, assume la presidenza Lucio Lami, che è anche l’ispiratore del premio letterario omonimo che da quasi vent’anni si celebra a Compiano. Dimessosi dalla carica nel 2007 è stato successivamente eletto presidente onorario del Pen, la cui presidenza passa nelle mani del poeta Sebastiano Grasso.